La Imagen de Nuestra Señora del Mayor Dolor y Gloria, es obra de José María Leal Bernáldez. Tiene una altura 162 mm, tallada en madera de cedro real donada por la Hermandad del Cachorro (la madera es la misma que la de la Cruz en la que va clavado el Cristo de la Expiración). La imagen es de candelero, para vestir. 

La imagen fue bendecida el sábado 4 de octubre de 2014 en una ceremonia celebrada en la Parroquia de Ntra. Sra. de los Ángeles y presidida por el presidente y párroco de la misma Francisco José Blanc Castán. Durante la semana anterior la imagen estuvo expuesta en la Basílica del Stmo. Cristo de la Expiración (El Cachorro), hermandad madrina junto a la de la Santa Cruz de Dos Hermanas y la Comandancia de la Guardia Civil de Montequinto.

El 12 de octubre de 2015 la sagrada imagen procesionó por primera vez en un paso portada por costaleros, concretamente en el de palio de la Virgen de la Candelaria de Sevilla, cedido para la ocasión por su hermandad al completo a excepción de los varales, bambalinas y techo de palio. 

Durante los días 9,10 y 11 de octubre, se celebrará solemne y devoto Triduo en honor Nuestra Señora del Pilar en su Mayor Dolor y Gloria, comenzando con el rezo del Santo Rosario y, a continuación, celebración de la Santa Eucaristía, para finalizar con el canto de la Salve. 

El 12 de octubre, festividad de la Virgen del Pilar, se celebrará Función Principal de Instituto de la Hermandad, con Homilía y Comunión general. Pasando a estar el altar del triduo por la imagen Gloriosa de Nuestra Señora del Pilar.

El 12 de octubre, la imagen de Nuestra Señora del Pilar en su Mayor Dolor quedará expuesta durante todo el día en devoto besamanos.